Edward wurde am 20. Juni 1901 als Sohn eines Rechtsanwaltes geboren. Da sein Vater immer auf Geschäftsreisen war und wenig Zeit für seinen Sohn hatte, entwickelte der kleine Edward eine große Verbindung zu seiner Mutter, Elizabeth Masen. Edward war ein hervorragender Schüler mit guten Noten und er konnte ausgezeichnete Melodien auf dem Klavier erschaffen und spielen. Doch als er 13 Jahre alt wurde, brach der Erste Weltkrieg aus. Edward hatte die Absicht, im Ersten Weltkrieg als Soldat zu kämpfen, was seiner Mutter große Furcht bereitete. Neun Monate vor seinem achtzehnten Geburtstag wurden er und seine Eltern krank durch die Spanische Grippe, die in Chicago gerade ausgebrochen war. Sie wurden in ein Krankenhaus geschickt, in welchem Carlisle Cullen arbeitete. Nachdem seine Eltern gestorben waren, und Carlisle Edwards Mutter Elizabeth das Versprechen gegeben hatte, sich um Edward zu kümmern und alles Mögliche zu unternehmen, um ihn zu retten, blieb Carlisle keine andere Wahl, als Edward auch in einen Vampir zu verwandeln. (Der andere Grund für die Verwandlung war, dass Carlisle schon seit geraumer Zeit mit dem Gedanken spielte, sich einen Gefährten zu erschaffen, da er bisher keinen anderen vegetarischen Vampir getroffen hatte.) Edward entwickelte eine starke Verbindung zu Carlisle, der wie ein Vater zu ihm war und seine Liebe und sein Vertrauen in einer Weise gewann, wie Edwards Vater es nie vermocht hatte. Carlisle entdeckte als erster Edwards Fähigkeit Gedanken zu lesen, da dieser auf Fragen antwortete, obwohl Carlisle sie nicht hörbar stellte. Als Carlisle Esme, die Selbstmord begehen wollte, rettete und sie in einen Vampir verwandelte, bekam Edwards Familie auch eine Mutter. Doch trotz der Liebe seiner Adoptiveltern, konnte er nicht anders, als sich und sein Leben als Vampir in Frage zu stellen.
Nach fast einem Jahrzehnt nach seiner Verwandlung beschloss Edward seine Familie zu verlassen, um andere Lebensweisen eines Vampirs zu probieren. Edward begann anstatt Tierblut Menschenblut zu trinken. Er nutzte seine Fähigkeit, Gedanken zu lesen, um sich von schlechten Menschen der Gesellschaft (Mörder, Vergewaltiger, etc.) zu ernähren, unter anderem Esmes früheren Ehemann, der sie und ihren kleinen Sohn, der zwei Tage nach der Geburt gestorben war, geschlagen hatte. Doch nach einiger Zeit konnte er die Last seiner Opfer nicht länger ertragen und beschloss daher im Jahre 1931 wieder zu Carlisle und seiner Lebensweise zurückzukehren.
Da Edward Gedanken lesen konnte, wusste er, dass sich seine Adoptiveltern Sorgen um ihn machten, weil er keine Gefährtin hatte. Als Carlisle im Jahr 1933 Rosalie Hale verwandelte und sie zu sich aufnahm, nachdem sie von ihrem Verlobten Royce King ll, und dessen Freunden, vergewaltigt, verprügelt und danach auf der Straße sterbend zurückgelassen hatte, wurde Edward schnell klar, dass Esme und Carlisle hofften, Rosalie und er könnten ein Paar werden. Doch aus dieser Hoffnung wurde nichts, da Edward ihr oberflächliches und egozentrisches Wesen nicht mochte und dieses Empfinden auf Gegenseitigkeit beruhte. Deshalb pflegten die beiden ein rein geschwisterliches Leben. Während der Jahre in denen die Cullen-Familie in Alaska wohnte, verliebte sich die ebenfalls vegetarische Tanya, welche aus dem Denali-Clan stammte, in Edward. Doch auch ihr konnte er diese Gefühle nicht erwidern. Erst als im Jahr 2004 ein 17-jähriges Mädchen namens Isabella (Bella) Swan, die Tochter von Chief Charlie Swan, nach Forks zog, verliebte sich Edward auf den ersten Blick in Bella und sie sich auch in ihn.Bella war für ihn in zweierlei Hinsicht vollkommen anders als jeder andere Mensch oder Vampir, zum einen "sang" ihr Blut für ihn in einer Weise, wie er es noch nie erlebt und bei keiner anderen Person verspürt hatte, und zum anderen war sie die Erste und Einzige zu deren Gedanken er keinen Zutritt hatte.